在国家自然科学基金项目（项目编号：21825105、21801121）的资助下，南方科技大学谭斌教授团队与杭州师范大学杨丽敏副教授团队合作，在有机催化芳烃化合物的位点及立体选择性C-H官能化领域取得进展。该成果以“有机催化剂控制位点选择性芳烃C-H官能化（Organocatalyst-controlled site-selective arene C-H functionalization）”为题，于2021年8月10日在线发表在《自然•化学》（Nature Chemistry）上。论文链接：https://www.nature.com/articles/s41557-021-00750-x。
芳烃及其衍生物是化学医药和功能材料领域的重要合成原料。芳烃C-H官能化反应是芳烃高价值衍生化的有效手段。然而，芳烃较高的稳定性使其直接C-H官能化困难，对反应过程中的位点以及立体选择性控制也具有较大挑战。
该项研究引入偶氮作为导向基团，通过有机催化剂手性磷酸与偶氮的氢键作用和共轭效应实现苯环的活化及位点选择性转化，手性磷酸三维空间的可调节性为苯环远端位点的活化及不对称控制提供了机遇（图）。该反应底物兼容性好，碳/杂原子亲核试剂都能成功转化为对应的产物。值得注意的是，当使用恶唑酮、吲哚酮类亲核试剂时，均可高效、高对映选择性得到苄位中心手性产物；当亲核试剂为吲哚化合物时，可用于轴手性芳基杂环骨架的不对称构建。该策略不仅为一系列高价值芳烃衍生物的合成提供了便捷途径，也为有机催化芳烃活化及远端位点选择性C-H官能化反应提供了新思路。
图1 有机催化芳烃对位选择性C-H官能化