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    我国学者在芳烃衍生物的开环转化取得新突破

    日期 2021-07-28   来源:化学科学部   作者:周荣 张绍东 付雪峰  【 】   【打印】   【关闭

    图1 级联活化策略用于芳烃衍生物的选择性开环转化

      在国家自然科学基金项目(项目编号:21632001、21772002、81821004、21933004)的资助下,北京大学药学院天然药物及仿生药物国家重点实验室焦宁研究团队与理论计算化学家霍克(K. Houk)团队合作,在惰性芳香化合物选择性催化开环转化研究领域取得突破性进展。该成果以“芳环断裂制备烯基腈(Cleaving arene rings for acyclic alkenylnitrile synthesis)”为题,于2021年7月19日在线发表在《自然》(Nature)上。论文链接:https://www.nature.com/articles/s41586-021-03801-y。

      碳–碳键的成键和断裂是大部分有机分子骨架最基本的构筑方式,是有机分子基物质转化的重要途径,广泛应用于石油裂解、燃煤液化、聚合物与生物质降解等反应中。自1825年法拉第发现苯以来,芳烃化合物的取代反应得到了充分的发展,然而由于芳烃的共轭结构异常稳定,通过其碳–碳键断裂的开环转化为链状脂肪烃是该领域尚未解决的重大难题。北京大学焦宁教授的研究团队与K. Houk(霍克)团队合作,通过仿生设计,提出“级联活化”策略,开发出一种新型催化惰性碳碳键活化模式,实现了由苯胺等多种简单易得的芳烃衍生物到烯基腈的转化。

      该研究报道了一系列芳烃衍生物经选择性断裂开环,从而实现了这类芳烃向高附加值六碳合成子的高效转化(图1)。这类新反应的发现,有望为惰性碳–碳键的活化提供新思路,并为来自原油和煤炭等化石燃料的简单芳烃高值转化提供新途径,也将为生物质的降解利用、功能材料分子及药物活性分子的修饰提供新方法。